SN1 и SN2
В химии есть много технических проблем для изучения. Одна из них - это разница между реакциями SN1 и SN2. На самом деле, как SN1, так и SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, которые являются реакциями между донором электронной пары и акцептором пары электронов. В обоих типах реакции гибридизованный электрофил должен иметь уходящую группу (Х), чтобы реакция имела место.
Во время реакции SN1 (двухступенчатая) сначала будет образовываться карбокация. Затем он будет реагировать с нуклеофилом, поскольку он может атаковать с обеих сторон; тогда как во время реакции SN2 в реальном переходном состоянии участвуют две молекулы. Уход группы вылета происходит одновременно (один шаг) с атакой на заднюю часть нуклеофила. Из-за этого он приводит к предсказуемой конфигурации, и ее также можно изменить.
В обеих реакциях нуклеофил участвует в группе вылета. Всегда лучше изучать свойства группы вылета, и также стоит изучить факторы, которые будут определять, следует ли конкретная реакция следовать по пути SN1 или SN2.
Растворитель, который используется в реакции, также играет важную роль в определении пути реакции. Безопаснее предположить, что первично замещенная группа вылета будет следовать по пути SN2, так как образование соответствующего неустойчивого первичного иона карбения является неимущим.
Реакция SN1-пути очень возможна для соединений с третичным замещением, так как соответствующий третичный ион карбения стабилизируется путем гиперконъюгации. Это связано также с тем, что ион карбения плоский, менее затрудненный и более естественный реактивный, в отличие от незаряженного исходного соединения. Таким образом, на самом деле лучше, если растворитель стабилизирует ионы, чтобы реакция могла следовать.
Таким образом, хотя SN1 и SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, существуют некоторые различия:
1. Для реакций SN1 шаг, определяющий скорость, является мономолекулярным, тогда как для реакции SN2 он является бимолекулярным. 2. SN1 является двухэтапным механизмом, тогда как SN2 является только одношаговым процессом. 3. Во время реакций SN1 карбокация образуется в качестве промежуточного продукта, тогда как во время SN2-реакций она не образуется. 4. В реакциях СН2 можно провести промежуточную структуру, где углерод имеет частичную связь с входящим нуклеофилом и уходящей группой, тогда как это невозможно в реакциях СН1-пути, поскольку присутствуют соседние группы.
