Конституционные изомеры и стереоизомеры
Изомерия - явление в органической химии, показанное двумя или более соединениями с таким же качественным и количественным составом, но с различными физическими, химическими и / или биологическими свойствами. Разница в свойствах обусловлена другой структурой или пространственной ориентацией органических молекул.
Двумя основными типами являются конституционная изомерия и стереоизомерия.
Что такое конституционные изомеры?
Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.
Конституционные изомеры три типа:
- Скелетные (цепные) изомеры;
- Позиционные изомеры;
- Изомеры функциональной группы.
Скелетные изомеры имеют однородный количественный, качественный и функциональный состав, но структурно различную цепочку молекул. Цепи могут быть прямыми или разветвленными. Обычно скелетные изомеры имеют разные физические свойства.
Позиционные изомеры различаются по расположению функциональной группы, заместителя или комплексных связей в цепи. Они отличаются прежде всего физическими свойствами, а в некоторых случаях и их биохимическими. Например, встречающиеся в природе аминокислоты являются преимущественно альфа-изомерами.
Метамеризм представляет собой форму позиционной изомерии, в которой функциональная группа включена в сам углеводород, тем самым разделяя ее на два разных по длине углеводородных остатка. Метамеризм встречается у диалкиламинов, эфиров и т. Д.
Функциональные изомеры имеют такой же количественный и качественный состав, но разные функциональные группы. Это приводит к различию в их химических свойствах. Классическими примерами функциональных изомеров являются глюкоза и фруктоза. В природе функциональные изомеры имеют различное биохимическое значение.
Таутомерия - это тип структурной изомерии, в которой при определенных условиях определенная пространственная структура переводится в другую с динамическим равновесием между ними. Таутомерия можно рассматривать как форму функциональной изомерии.
Что такое стереоизомеры?
Стереоизомеры (пространственные изомеры) имеют одинаковую качественную, количественную и функциональную структуру, но различную пространственную ориентацию молекул или их частей. Причиной пространственной изомерии является разная пространственная симметрия молекул. Основными элементами симметрии являются центр, ось и плоскость.
Стереоизомеры могут быть:
- Конфигурационные изомеры:
- Геометрическая;
- Optical.
- Конформационные изомеры.
Геометрическая изометрия обусловлена различиями в пространственном расположении заместителей относительно плоскости симметрии. Он состоит в возможности размещения групп заместителей с одной стороны неароматического цикла или плоскости двойной связи или с разных сторон. Изомер с двумя идентичными заместителями на одной стороне плоскости называется цис-изомером, а другой - транс-изомером.
В оптической изомерии молекулы не имеют центра, оси и плоскости симметрии. Изомеры этого типа имеют асимметричные молекулы. Каждая молекула относится к своему изомеру как к объекту его зеркального изображения. Оптические изомеры имеют общее название энантиомеров. Биологическая значимость энантиомеров различна. Они обладают теми же химическими свойствами. По своим физическим характеристикам отличается только их оптическая активность. Два энантиомера по-разному вращают поляризованный свет. В номенклатуре они отмечены латинскими S - левыми и R - правыми (старые метки - L и D). Естественными изомерами являются преимущественно S-изомеры. Эквимолярная смесь двух энантиомеров называется рацемической смесью и оптически неактивна.
Пространственная изомерия, в которой изомеры имеют одинаковые конфигурации, но другая пространственная ориентация называется конформационной. Различия в изомерах не являются результатом разрыва связей и смещения заместителей и являются следствием вращения различных частей молекулы вокруг оси простых сигма-связей. Полученные изомеры имеют другую конформацию и называются конформерами. Обычно они отличаются только их оптическими свойствами.
Разница между конституционными изомерами и стереоизомерами
Конституционные изомеры: Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.
стереоизомеров: Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с другой пространственной ориентацией молекул или их частей.
Конституционные изомеры: Конституционными изомерами могут быть скелетные, позиционные и функциональные изомеры групп.
стереоизомеров: Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами.
Конституционные изомеры: Расположение атомов конституционных изомеров различно.
стереоизомеров: Расположение атомов стереоизомеров одинаково.
Конституционные изомеры: Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах.
стереоизомеров: Хиральность присутствует в стереоизомерах.
Конституционные изомеры: Конституционные изомеры имеют существенно разные свойства.
стереоизомеров: Стереоизомеры имеют относительно схожие свойства.
Конституционные изомеры: Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия.
стереоизомеров: Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем, для идентификации ориентации.
Конституционные изомеры против стереоизомеров: сравнительная таблица
Резюме конституционных изомеров и стереоизомеров
- Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.
- Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с другой пространственной ориентацией молекул или их частей.
- Конституционными изомерами могут быть скелетные, позиционные и функциональные изомеры групп. Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами.
- Расположение атомов в конституциональных изомерах и в стереоизомерах различно.
- Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах и присутствует в стереоизомерах.
- Конституционные изомеры имеют значительно разные свойства, в то время как стереоизомеры имеют относительно схожие свойства.
- Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия. Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем, для идентификации ориентации.
