Энантиомеры и диастереомеры

Проблема многих студентов химии, изучающих стереохимию, возникает в различие между энантиомерами и диастереомерами. Это обычные молекулярные соединения с различными характеристиками, несмотря на то, что они представляют собой стереоизомеры - соединения с той же молекулярной и структурной формулой, но с различной ориентацией атомов. В этой статье мы расскажем о различии между этими двумя общими соединениями, чтобы просветить вас.

Во-первых, что такое стереохимия? Это исследование пространственного расположения атомов в соединении. Энантиомеры и диастереомеры являются частью стереоизомеров - той же структурной и молекулярной формулы с различным расположением атомов в каждой. Следует отметить, что стереоизомеры могут включать множество соединений, кроме энантиомеров и диастереомеров. Они могут включать конформеры и атропизомеры. В частности, мы фокусируемся на диастереомерах и энантиомерах.

Что такое энантиомеры?

Это хиральные молекулы, которые являются зеркальными изображениями друг друга и не являются наложенными друг на друга. Хиральная молекула имеет изображение, которое не совпадает с его зеркальным отображением, и оно обычно характеризуется углеродным центром с 4-мя различными атомами, связанными с ним. Эти атомы должны быть химически различимы для того, чтобы молекула квалифицировалась как хиральный и, следовательно, энантиомер. Тетраэдрический углерод, к которому присоединены различные атомы, называется стереоцентром. См. Разницу ниже между углеродом, который считается хиральным, а другой - не квалифицированным.

Рисунок 1: Иллюстрация хиральной и нехиральной молекулы [1]

Поскольку существует незначительная разница в пространственном расположении атомов молекул энантиомера, Кан-Ингольд-Прелог была создана система именования. Две молекулы имеют одинаковую формулу и структурирование атомов, поэтому для их идентификации мы должны обозначить один S и другой R, в зависимости от конфигурации атомов по часовой стрелке от самой низкой атомной массы до самой высокой атомной массы. Например, стереоцентр Углерод с бромом, хлором, фтором и водородом, прикрепленный соответственно по часовой стрелке, молекуле будет назначаться R, а если против часовой стрелки, молекуле будет присвоено значение S, поскольку бром имеет самую высокую атомную массу и водород - самый низкий.

Расположение этих атомов фактически помогает определить свойства молекулы. Рассмотрим структуры бромхлорфторметана ниже:

Очевидно, что ориентация водорода и фтора отличается от ориентации того же молекулярного соединения. Независимо от того, сколько раз вы можете вращать правую молекулу, она никогда не будет иметь такую ​​же ориентацию, как левая молекула. Если, например, вы попытаетесь обменять Фтор и Водород вокруг, Бром и Хлор также изменят свои позиции. Это ясно объясняет концепции неперемещаемых и зеркальных изображений энантиомеров.

Для обозначения молекул хиральному (стереоцентру) присваивается буква S или R. Составляющие, таким образом, фтор, хлор, бром, помечены от высокой до низкой атомной массы, назначая 1, 2, 3. Бром является самым высоким, поэтому 1, Хлор 2 и Фтор 3. Если вращение составляет 1 - 3 по часовой стрелке, тогда хиральный центр обозначается R, если против часовой стрелки, то S. Таким образом, система Cahn-Ingold-Prelog работает с тем, чтобы отличить энантиомеры от каждого Другой. Это становится простым, когда мы работаем с одним хиральным центром с 4 уникальными заместителями, прикрепленными к нему. Энантиомер может иметь более 2 хиральных центров.

Молекулы энантиомеров различаются по пространственному расположению атомов, но обладают одинаковыми химическими и физическими свойствами. Тем не менее, они имеют те же точки плавления, точки кипения и многие другие свойства. Их межмолекулярные силы идентичны - это объясняет те же свойства. Но их оптические свойства различны, поскольку они вращают поляризованный свет в противоположных направлениях, хотя в равных количествах. Это различие в оптических свойствах отличает молекулы энантиомера.

Что такое диастереомеры?

Это стереоизомерные соединения с молекулами, которые не являются зеркальными изображениями друг друга и которые не являются наложенными друг на друга. Прекрасным примером диастереомеров является то, когда вы смотрите на структуры цис и транс-изомер. См. Цис-2-бутен и транс-2-бутен структуры ниже:

Соединения идентичны, но расположение отличается, и они не являются зеркальными изображениями друг друга. Когда CH₃ находятся на одной стороне, соединение представляет собой цис и когда другой заменяется атомом водорода, назовем соединение сделка Но цис а также транс структуры не являются единственными примерами диастереомеров. Есть много таких молекул, пока они демонстрируют пространственные расположения атомов, которые не являются зеркальными изображениями друг друга, и которые не являются суммируемыми.

В отличие от энантиомеров диастереомеры обладают различными физическими и химическими свойствами. Диастереомеры имеют два стереоцентра, в которых другая молекулярная структура может имитировать конфигурации энантиомера, в то время как другая имеет одинаковую конфигурацию. Это то, что отличает их от энантиомеров, потому что эти структуры не могут быть зеркальными образами друг друга.

В приведенной ниже таблице будут выделены основные различия между энантиомерами и диастереомерами в двух словах:

Энантиомеры	Диастереомеры
Они являются зеркальными изображениями друг друга и не являются наложенными друг на друга	Они не являются зеркальными изображениями друг друга и не являются наложенными друг на друга
Их молекулярные структуры часто проектируются с R и S, чтобы отличить их.	Одна молекула имитирует энантиомерные структуры, тогда как другая имеет такую ​​же конфигурацию. Поэтому нет необходимости использовать именование для их дифференциации.
Обладать теми же химическими и физическими свойствами, но различными оптическими свойствами	Обладать различными химическими и физическими свойствами
Имейте один или несколько стереоцентров	Имеют два стереоцентра
Все энантиомеры обладают оптической активностью, хотя они вращают свет в противоположных направлениях. Те, которые вращают свет против часовой стрелки, известны как левовращающие, а те, вращающиеся по часовой стрелке, называются правовращающими. Но когда у другого есть одинаковое правовращательное и левовращательное количество вращения, он считается раскатной смесью и, следовательно, оптически неактивным.	Не все диастереомеры обладают оптической активностью

Заворачивать!

Энантиомеры и диастереомеры представляют собой стереоизомеры с той же молекулярной и структурной формулой, но отличаются расположением / конфигурацией атомов, которые образуют их структуры. Мы видели, что молекулы энантиомера являются зеркальными изображениями друг друга, а диастереомеры не являются зеркальными изображениями. Обе молекулы не являются суммируемыми.

Энантиомеры обладают теми же химическими и физическими свойствами, но отличаются оптическими свойствами, поскольку некоторые вращают поляризованный свет в противоположных направлениях. С другой стороны, не все диастереомеры обладают оптической активностью.

Мы также видели, как именование структур энантиомеров разворачивается с помощью системы именования R и S, назначаемой на основе атомной массы заместителей, прикрепленных к хиральному центру. В диастереомерах только одна структура имеет конфигурацию R и S, в то время как другая имеет одинаковые конфигурации. Именно это отличает их от энантиомерных зеркальных изображений.