Электрофильные и нуклеофильные

Электрофилы и нуклеофилы являются двумя важными понятиями в органической химии, которые помогают описать химические реакции между акцепторами электронов и донорами. Эти два термина были введены в 1933 году Кристофером Келком Ингольдом, и они служили заменой для катионидных и анионоидных терминов, которые были введены в 1925 году А.J. Lapworth.

С тех пор были проведены обширные исследования для понимания различий между электрофилом и нуклеофилом. Эта статья демистифицирует разницу между этими двумя концепциями. В двух словах нуклеофил является донором электронов, тогда как электрофил является акцептором электронов.

Что такое электрофил?

Для разбивки термина слово «электро» происходит от электронов, а латинское слово «филе» относится к «любящему». Проще говоря, это означает, что они любят электроны. Это реагент, который характеризуется низкой плотностью электронов в его валентной оболочке и, следовательно, реагирует с молекулой высокой плотности, ионом или атомом с образованием ковалентной связи. Ион водорода в кислотах и метилкарбокация являются примерами электрофильных веществ. Они являются электронно-дефицитными.

Электрофил легко обнаруживается положительным зарядом или нейтральным зарядом с пустыми орбиталями (не удовлетворяющими правилу октета). Электроны перемещаются из области высокой плотности в ту, с низкой плотностью, и в отличие от зарядов притягивают друг друга. Эта теория объясняет притяжение электронов электронно-дефицитными электрофильными атомами, молекулами или ионами. По определению, электрофил взаимозаменяемо называют кислотой Льюиса, поскольку он принимает электроны в соответствии с определением кислоты.

В приведенной ниже реакции и соединениях приведены примеры электрофилов:

В этой реакции ион гидроксида реагирует с хлористым водородом; таким образом, кислота реагирует с основанием. Как указано стрелкой, чем более электроотрицательный атом кислорода подает электроны на электронно-дефицитный атом водорода. Он разделяет одиночную пару с атомом водорода, который несет положительный заряд в составном хлориде водорода, потому что он более электроотрицателен, чем водород. Эта реакция является фундаментальной из многих реакций органической химии, в частности реакций Льюиса и Льюиса. Другие примеры изображены на следующем рисунке:

В общем случае электрофил идентифицирован частичным положительным зарядом, как в хлористом водороде, формальный положительный заряд, как в метилкарбокации или свободных орбиталях. Типичными примерами электрофилов являются поляризованные нейтральные молекулы, такие как ацилгалогениды, карбонильные соединения и алкилгалогениды.

Важный: Ион Hydronium, хотя и имеет положительный заряд, не может быть классифицирован как электрофильный из-за полных свободных орбиталей в его внешней оболочке. Он дает водород и воду. То же самое касается иона аммония; он не имеет свободных орбиталей, которые могут привлекать электроны. В результате он не является электрофилом.

Что такое нуклеофил?

Этот термин разбит на слово «нуклео», которое относится к ядру и латинское слово «phile», что означает любовь. Это просто означает, что ядро любит. Нуклеофилы богаты электронами и, таким образом, передают электронные пары электрофилам для образования ковалентных связей в химических реакциях. Эти вещества лучше всего замечаются одиночными парами, пи-связями и отрицательными зарядами. Ионы аммония, иодида и гидроксида являются примерами нуклеофильных веществ.

По определению, нуклеофил взаимозаменяемо называют основой Льюиса, потому что все они жертвуют электроны и принимают протоны. На рисунке ниже показаны примеры нуклеофилов:

Нуклеофильный центр в соединении обнаруживается с наиболее электроотрицательным атомом. Рассмотрим аммиак NH₃; азот является более электроотрицательным и, таким образом, направляет электроны в центр. Соединение обладает высокой электронной плотностью и, при взаимодействии с электрофилом, скажем, в воде, оно жертвует электроны. ЧАС₂O может действовать как электрофил или нуклеофил в зависимости от соединения или молекулы, с которой он реагирует.

Рассмотрим рисунок ниже:

Из рисунка первый атом, хлорид-ион, переносит свою одинокую пару на углерод с образованием ковалентной связи. Он имеет отрицательный заряд и жертвует электроны, и поэтому он рассматривается как нуклеофил. Этот атом хлора, который покидает сложный эфир хлорсульфита, называется уходящей группой. Это не электрофил или нуклеофил.

Основное различие между электрофилом и нуклеофилом

Определение электрофила и нуклеофила

Электрофил представляет собой кислоту Льюиса, которая принимает электроны от богатого электронами атома, иона или молекулы. Принимая электроны, он образует ковалентную связь. Этот реагент часто идентифицируется частичным положительным зарядом, формальным положительным зарядом или нейтральным атомом, ионом или молекулой, который не удовлетворяет правилу октета. С другой стороны, нуклеофил представляет собой атом, ион или молекулу с высокой плотностью электронов. Он подает одиночную пару электрофилу с образованием ковалентной связи. Он идентифицируется положительными зарядами и свободными электронами на его орбите.

Химические реакции электрофила и нуклеофила

Нуклеофил участвует в нуклеофильном замещении и добавлении, тогда как электрофил участвует в электрофильном замещении и добавлении.

Идентификация заряда в электрофиле и нуклеофиле

Электрофил может быть нейтрально или положительно заряжен, тогда как нуклеофил может быть нейтрально или отрицательно заряжен.Электрофил принимает электроны, поэтому он упоминается как кислота Льюиса, тогда как нуклеофил жертвует электронами, поэтому он упоминается как основание Льюиса.

Электрофильные стихи Нуклеофил: Сравнительная таблица

Резюме электрофильных стихов Нуклеофил

Электрофил является электронно-дефицитным атомом, ионом или молекулой, тогда как нуклеофил представляет собой атом, богатый электронами, молекулу или ион
Электрофил может быть положительно или нейтрально заряжен, тогда как нуклеофил может быть отрицательным или нейтральным
Электрофил называется кислотой Льюиса, а нуклеофил называется основой Льюиса
Электрофил принимает электроны и жертвует протоны, в то время как нуклеофил подает электроны и принимает протоны.